L’itinerario si muove nei territori dei Comuni della Valle della Cupa, per scoprire come si abitava in antichità nelle campagne e le varie tipologie insediative che sono state costruite nel corso dei secoli. L’abbondanza di acqua a poca profondità, la fertilità dei terreni, il clima e la vicinanza al capoluogo, hanno infatti reso la Cupa un territorio molto ambito, che nel corso dei secoli non è sfuggito all’attenzione della feudalità laica o ecclesiastica. Se nel XII secolo l’area doveva certamente essere una risorsa impareggiabile per l’economia e la sopravvivenza del capoluogo, nei secoli seguenti si assiste ad un periodo di spopolamento delle campagne in concomitanza con l’inurbamento in quelli che diventeranno gli attuali centri urbani.

Varie sono le tipologie insediative che si possono osservare: nella prima metà del Cinquecento si assiste alla diffusione dell’insediamento a masseria. Tipiche sono le strutture fortificate che caratterizzano un sistema abitativo che per secoli ha dovuto fare i conti con le incursioni piratesche che provenivano dal mare. Per tutto il XVII secolo e per buona parte del XVIII, l’insediamento rurale dell’area della Cupa non sembra registrare fenomeni di evoluzione formale e strutturale.

Dalla seconda metà del XVIII secolo si avverte una nuova trasformazione del sistema abitativo rurale, le masserie vengono sostituite da sontuose ville con giardini riservati e da casini, che testimoniano la vita in comune tra la famiglia del proprietario e il contadino. Le forme di abitazione nelle campagne variano quindi dalle costruzioni più semplici, in pietre a secco, utilizzate come depositi agricoli, ripari temporanei, ai numerosi trulli, pajare, furni e furnieddhi che costellano le campagne. Si passa poi da strutture semplici a 1 o 2 vani per i fattori che lavoravano la terra a edifici più complessi, case rurali e masserie fino ai casini e alle ville.

Muovendosi dal territorio di Surbo in senso antiorario intorno a Lecce fino ad arrivare a Monteroni, è possibile ammirare queste forme insediative diverse e come in pochi chilometri il paesaggio architettonico rurale vari sulla base dell’utilizzo stesso che è stato fatto delle campagne.

Il percorso inizia quindi da territori ricchi di masserie, spesso suddivise in aree destinate alla residenza e aree lavorative, a paesaggi di casini e ville. A partire dal territorio di Novoli gli uliveti vengono sostituiti dalle viti; trulli, ripari a secco e masserie sono sostituiti da sontuose ville e giardini. È in quest’area infatti, tra Novoli, Arnesano e Monteroni che tra la metà del ‘700 e gli inizi del ‘900 la borghesia e la nobiltà leccese costruì strutture più complesse che rispondevano ai nuovi stili decorativi urbani dove il ruolo di insediamento agricolo si mescolava e spesso veniva totalmente sostituito da quello di residenza di villeggiatura, simbolo di prestigio e di status sociale.

L’itinerario, che porta il visitatore ad immergersi nella campagna della Valle della Cupa, consente di ammirare le bellezze naturali del paesaggio e come l’uomo si sia organizzato, nei vari periodi, e in base alle proprie esigenze, per vivere e sfruttare il territorio. Oggi molte di queste strutture sono state ristrutturate per ospitare aziende agricole, agriturismo e masserie, dove, oltre ad ammirare gli impianti architettonici, il visitatore può conoscere la realtà produttiva locale, ancora basata prevalentemente sull’agricoltura e degustare olio, vino, prodotti da forno e molte altre produzioni tipiche.